面倒な仕事、というのは事務作業がどうだとかそういう話ではなく、ここに引用したように「それをすることを無意識的に避けてしまって、本来そのサービスがやるべきことまで曲げてしまうような」そいうことだ。
例えばコミュニケーション主体のサービスを作るとする。多くのコミュニティというのは人が集まらなければ面白くなけど、面白くないと人が集まらないというブートストラップがあって、それがまず厄介な問題。そして人が集まると今度は、ユーザ同士がもめ事を起こすとか、あるいは想定外に社会的問題のある行為に使われるとか、そういうのにも向き合う必要がある。ユーザーからの意見に対して真摯に向き合うということも。この辺はエンジニアリングの話ではなくて人と人との話だ。だから人付き合いが苦手、とか、もめ事はなるべく避けたいとかいう性格上の理由でつい、そういう問題と向き合わなくていいような企画ばかり考えてしまう、なんてことは誰しも経験したことがあるはずだ。